噻二唑含有S和N原子的五環結構稱為噻唑。最早發現的具有極好殺細菌活性的噻二唑化合物敵枯唑和敵枯雙因有致畸毒性而禁止使用。20世紀70年代四川化工研究所在具有致畸作用的敵枯雙分子基礎上,通過在噻二唑環上引入-SH副鏈,發現了內吸、低毒、安全,可以防治植物細菌病害的殺細菌劑葉枯唑。美國和日本則分別發現了?;苑乐蔚疚敛〉娜虿⒈讲⑧邕颍ㄈh唑)和噻瘟唑。
噻唑類化合物往往具有特殊的生物活性:
①一般具有防治植物病害的極高?;?,如三環唑和噻瘟唑只對防治稻瘟病有高的活性;
②一般具有極強的選擇性,可以被植物吸收和輸導,對植物安全;
③或多或少地表現作用于寄主與病原菌的早期互作過程,防治植物病害的原理主要是化學保護作用。如三環唑和噻瘟唑只對防治稻瘟病菌的孢子侵入過程有抑制作用;葉枯唑在水稻上防治白葉枯病的實際濃度也低于離體下抑制生長的濃度。因此,相信隨著分子生物學的發展,人們將會進一步了解噻唑類化合物防治植物病害的分子機理,從而推動新型殺菌劑和植物病害化學防治的發展。
噻二唑-制法
有乙酸乙酯法、硫代乙酰胺法。
1.乙酸乙酯法經與水合肼反應后,再加熱環合制得。
2.硫代乙酰胺法制各實例:在200mL二甲基甲酰胺中溶解112.7g硫代乙酰胺,在溫度10℃以下經th滴加水合肼75.lg。再于溫度10℃以下經th滴加137g二硫化碳。然后在35℃下攪拌th。反應液徐徐加熱至100℃,趕出硫化氫,至不發生硫化氫之后,減壓下蒸出二甲基甲酰胺150mL。被濃縮的反應液中加入水250mL,冷卻至20℃。過濾析出的結晶,用水洗,干燥,得產品169.4g,收率為85.4%,含量99.7%。